ProユーザーがTeamに参加する場合、再度課金されるのでしょうか？

無料のチームを作成し、あなたの個人的なサブスクリプションを維持し、それらの側で自分自身のために支払うようにメンバーに依頼してください。

個人サブスクリプションを解除し、チームを作成してProサブスクリプションを付与する。